AIK förlorade semifinalen mot Athletic FC Eskilstuna efter stor straffdramatik och är därmed utslagna ur Svenska cupen 2018/19. AIK ledde med 1-0 efter ett nickmål av Panajotis Dimitriadis, men i den 82:a minuten kvitterade gästerna efter ett självmål. Förlängningen förblev mållös, men i straffavgörandet missade AIK tre straffsparkar från elvameterspunkten och slogs därmed ut.
För andra året i rad var AIK framme i Svenska cupens semifinal och man var ute efter revansch efter förra årets snöpliga förlust mot Djurgården. AIK kopplade omgående greppet och i den 13:e minuten kom den första riktiga målchansen då Panajotis Dimitriadis lyfte upp bollen längs vänsterkanten mot Chinedu Obasi som nickskarvade den vidare till Henok Goitom. AIK:s lagkapten tog sig i fritt läge in i straffområdet på vänstersidan och lobbade mot det bortre hörnet, men bollen gick knappa metern utanför stolpen. I det efterföljande anfallet tog sig Gustav Jarl fram i ett farligt läge centralt, men Rasmus Lindqvist svarade för ett bra hemjobb och såg till att det inte blev något avslut.
I den 17:e minuten tog sig pigge Daniel Sundgren fram till höger i straffområdet efter att ha spelats fram av Sebastian Larsson och han försökte med en hård markpassning att hitta Chinedu Obasi framför mål, men målvakten Mihail Ivanov lyckades bryta bollbanan med sin högerhand annars hade det sannolikt varit ledning för AIK. När matchklockan precis passerat 24 spelade minuter sköt Sebastian Larsson en hård frispark som slog i ovansidan av den vänstra stolpen och studsade in i planen igen. AIK var någon centimeter ifrån att ta ledningen, men marginalerna var inte på Gnagets sida denna kväll. Sju minuter senare spelade Panajotis Dimitriadis upp bollen till Tarik Elyounoussi på offensiv planhalva och norrmannen frispelade elegant Sebastian Larsson som satte fart mot mål. AIK:s landslagsman var hårt pressad av en försvarare och tvingades avsluta kvickt och skottet tvingade Mihail Ivanov till en bra räddning då han styrde bollen till en resultatlös hörna.
I slutet av halvleken började Denni Avdić värma upp och han applåderades av delar av hemmapubliken på den västra och södra läktaren och returnerade uppskattningen med egna applåder åt publiken. 0–0 i paus efter AIK:s bästa halvlek under 2019. AIK fortsatte att kontrollera spelet under inledningen av den andra halvleken och i den 50:e matchminuten var det nära hemmaledning igen efter att Rasmus Lindkvist tagit sig fram längs vänsterkanten och försökt nå Henok Goitom framför mål, men i sista sekunden lyckades José León Bernal sparka bollen till en resultatlös väsnterhörna.
Fyra minuter senare brände det till igen efter att Daniel Sundgren från den högra delen av straffområdet hittat Chindeu Obasi vid den bortre stolpen och nicken räddades på mållinjen av en försvarare och i andraläget täcktes ett avslut från hemmalaget till en ny vänsterhörna. Hörnan slogs av Sebastian Larsson och nådde Panajotis Dimitriadis som hade ryckt loss från sin bevakning. Nicken blev perfekt och otagbar och AIK hade ledningen med 1–0. Athletic FC Eskilstuna hade så långt i matchen endast haft ett avslut som täcktes mot AIK:s elva avslut. AIK såg från läktarplats ut att börja backa hem något efter ledningsmålet och helt plötsligt var AFC Eskilstuna framme i både inläggslägen och avslutslägen.
I den 69:e minuten sågade bortalaget sig fram längs vänsterkanten och Kadir Hodzic hittade Samuel Nnamani framför mål vars avslut från nära håll räddades av Oscar Linnér, men flaggan var uppe för offside i förstaläget. Det var dock tydligt att bortalaget nu var inne i matchen på allvar. I den 82:a minuten lyftes en frispark från vänsterkanten in i AIK:s straffområde och nickades av Samuel Nnamani mot AIK-målet där Sebastian Larsson försökte hindra den från att nå fram, men lyfte med låret istället vidare bollen mot mål där Oscar Linnér inte lyckades hålla bollen utanför målet utan AFC Eskilstuna hade kvitterat inför en förvånad hemmapublik. Tre minuter senare höll ett missförstånd i AIK:s backlinje på att ge bortalaget ett friläge i straffområdet, men Daniel Granli lyckades i sista stund rensa bort bollen till ett inkast. Under de avslutande minuterna av ordinarie tid kändes det som om det var bortalaget som gick för segern. I den 91:a minuten fick Samuel Nnamani ett jätteläge framför AIK-målet och det kändes som om bollen skulle gå in i mål, men han fick inte någon ren träff och chansen att avgöra under ordinarie tid rann ut i sanden.
För andra matchen i rad tvingades AIK till en förlängning, 2×15 minuter. I den 94:e minuten tog sig inhopparen Heradi Rashidi fram längs högerkanten, klev in i planen och avlossade ett bra skott som dock gick strax över ribban och det blev ingen repris på segermålet borta mot Gif Sundsvall för åtta månader sedan. I den 99:e matchminuten stämde hemmapubliken upp i “kom igen Gnaget, kom igen Gnaget” för första gången för att elda på hemmaspelarna. Med sekunder kvar av den första förlängningskvarten tilldömdes AFC Eskilstuna en frispark i farligt läge till vänster utanför straffområdet efter att Chinedu Obasi fällt en motståndare. Lagkapten Anel Raskaj tog hand om frisparken, men valde att serva in den i bortre delen av straffområdet istället för att gå på avslut och resultatet blev en resultatlös högerhörna innan domaren blåste av.
Den andra förlängningskvarten blev händelsefattig och det kändes som om bortalaget hade siktet inne på ett straffavgörande. Det blev inga mål och när matchklockan precis passerat 120 spelade minuter så blåste domaren Stefan Johannesson av matchen. Det blev lottdragning om åt vilket håll straffsparkarna skulle slås och vilket lag som fick välja om de skulle inleda från straffpunkten. Svaren blev den södra läktaren och AFC Eskilstuna till AIK-klackens stora besvikelse. Efter två straffrundor hade AIK kopplat greppet då både Sebastian Larsson och Tarik Elyounoussi målat medan Oscar Linnér hade tagit Wilhelm Loepers straffspark. Efter nästa omgång var AFC Eskilstuna tillbaka efter att Denni Avdić gjort mål och Henok Goitoms straffspark räddats av Mihail Ivanov.
I den fjärde omgången kopplade bortalaget greppet då José León Bernal gjorde mål medan Chinedu Obasi slog sin straffspark utanför den vänstra stolpen. Adnan Kojic hade möjligheten att skjuta AFC till final, men även han slog bollen utanför den vänstra stolpen. Istället kvitterade AIK genom inhopparen Saku Ylätupa som säkert slog in bollen i mål. Lagen följdes åt i två omgångar efter att pressen varit stor på Enoch Kofi Adu och Oscar Linnér som levererade från straffpunkten. I den åttonde omgången satte Felix Michel ytterligare press på AIK då han gjorde mål och när Heradi Rashidi slog bollen utanför den vänstra stolpen så var AIK:s cupresa 2018/19 slut och AFC Eskilstuna var i final för första gången i klubbens historia. AIK har inte vunnit ett straffavgörande sedan 2001 och detta var fjärde avgörandet i rad från straffpunkten som Gnaget förlorade.