1999 skulle bli AIK:s fotbolls mest händelserika år på 1900-talet. På AIK:s årsmöte i mars beslutades att AIK Fotboll skulle bolagiseras, och så skedde under hösten. Emissionen drog in närmare 60 miljoner kronor, varav en stor del användes av föreningen AIK till att täcka ishockeyns katastrofala förluster.
Efter SM-guldet 1998 satsade AIK stort inför möjligheten att nå Champions League. Daniel Tjernström, Christer Mattiasson, Karl Corneliusson, Andreas Johansson och Martin Åslund köptes in före säsongsstarten. Och i juli kom landslagsbacken Pontus Kåmark och i början av augusti den stora bomben: Andreas Andersson köptes hem från Newcastle för den svindlande summan av 19,5 miljoner kronor. Den största övergångssumma som någon svensk klubb betalat.
Allsvenskan började trevande och AIK inkasserade flera förluster under våren. Men samtidigt gick AIK fram till sin tredje cupseger på fyra år. IFK Göteborg besegrades i finalmatcherna med 1-0 på Råsunda (trots att AIK spelade större delen av matchen med en man utvisad) och 0-0 på Nya Ullevi. I Allsvenskan gick formkurvan från juni spikrakt uppåt och efter att AIK tappat 2-1 till 2-2 mot Elfsborg med en man mer släppte AIK inte in ett enda mål på nästan tre månader. Mattias Asper höll nollan i 19 timmar och 17 minuter innan IFK Göteborg kunde spräcka nollan i 1-0 matchen 11/9. Under dessa tre månader krossade AIK allt i sin väg och SM-guldet tycktes vara vikt för AIK. Men förlusten mot Göteborg och 0-1 förlusten mot Halmstad några veckor senare gav Helsingborg möjligheten att gå förbi på slutet. Trots att AIK avslutade serien med två segrar så klarade Helsingborg nu att vinna den sista matchen på Nya Ullevi, fast denna gång mot IFK Göteborg (man förlorade fjolårets sista match mot Häcken), och HIF tog därmed sitt första SM på 58 år. Detta trots att AIK vunnit samtliga tre matcher som lagen spelat mot varandra (två i Allsvenskan och en i cupen).
AIK:s allsvenska skytteliga:
10 mål: Christer Mattiasson.
7 mål: Nebojsa Novakovic.
4 mål: Thomas Lagerlöf, Daniel Tjernström.
3 mål: Krister Nordin.
2 mål: Karl Corneliusson, Andreas Andersson, Mike
Kjölö, Daniel Hoch.
1 mål: Ola Andersson, Tomas Gustafsson, Martin
Åslund, Andreas Johansson.
+ 2 självmål.
Totalt 13 målskyttar.
Antal allsvenska matcher:
26 matcher: Michael Brundin, Mattias Asper.
25 matcher: Daniel Tjernström (deb 12/4), Christer
Mattiasson (deb 12/4), Thomas Lagerlöf.
24 matcher: Mike Kjölö, Tomas Gustafsson.
23 matcher: David Ljung.
22 matcher: Krister Nordin.
21 matcher: Nebojsa Novakovic.
20 matcher: Karl Corneliusson (deb 12/4).
15 matcher: Ola Andersson.
14 matcher: Martin Åslund (deb 14/6).
12 matcher: Andreas Johansson (deb 12/4), Hans Bergh.
9 matcher: Pontus Kåmark (deb 19/7), Daniel Hoch,
Marino Ramberg.
8 matcher: Andreas Andersson (deb 15/8)
7 matcher: Patrick Englund.
1 match: Marcus Bengtsson (deb 25/4).
Totalt 21 spelare. 8 allsvenska AIK-debutanter.
Hämta ner alla matcher från till ditt kalenderprogram. Obs! För att detta ska fungera i Microsoft Outlook måste du välja att spara filen och sedan innifrån Outlook välja "Arkiv"-->"Importera och exportera"-->"Importera en iCalendar-fil eller en vCalendar-fil (.vcs)".